BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Suatu molekul kimia organik bisa jadi memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi penyusunannya dalam strukturnya berbeda. Peristiwa dimana senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya tidak sama disebut sebagai isomer. Berdasarkan penyusunanny
a dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang. Untuk menghadapi meledaknya jumlah-jumlah senyawa organik, pada abad 19 ahli kimia organik memutuskan untuk mensistematikkan tata nama organik untuk menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. Sistem tata nama yang telah dikembangkan disebutkan nama Jenewa atau system IUPAC yang merupakan inisial dari International Union of Pure and Applied Chemistry. Kebanyakan senyawa organik mempunyai bagian dari strukturnya,yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Senyawa yang terdiri darikarbon dan hidrogen ini disebut senyawa hidrokarbon. Hidrokarbon yangdisampaikan disini adalah yang tergolong ke dalam alkana.
1.2 Tujuan Makalah
1. Untuk mengetahui pengertian dan jenis-jenis isomeri struktur 2. Untuk memahami tata nama senyawa kimia
3. Untuk mengetahui pengertian, sifat, dan reaksi senyawa alkana
1
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Isomer Struktural
Senyawa dimetil eter dan senyawa etanol, keduanya memiliki rumus kimia yang sama yaitu C2H6O. Namun, keduanya memiliki sifat-sifat yang cukup berbeda. Titik didih etanol adalah 78°C, sedangkan dimetil eter hanya −24°C. Etanol dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti Na menghasilkan gas H2, sedangkan dimetil eter tidak dapat bereaksi. Hubungan antara dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia sama namun memiliki struktur atau konfigurasi yang berbeda disebut keisomeran (isomerisme). Senyawa
senyawa demikian disebut isomer-isomer. Keisomeran dapat digolongkan menjadi: 1. Isomer Struktur
2. Isomer Ruang
Isomer Struktural terjadi karena perbedaan susunan ikatan struktur antaratom maupun gugus fungsi di dalam suatu molekul. Variasi dalam struktur senyawa organik dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam moleku. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Contohnya C2H6O, kedua rumus ini memiliki sifat-sifat yang cukup berbeda. Titik didih etanol adalah 78,5°C suatu caoran yang digunakan sebagai pelarut (solvent) dan dalam minuman beralkohol, sedangkan dimetil eter hanya −23,6°C suatu gas yang pernah digunakan sebagai refrigen (gas dalam lemari es) dan sebagai suatu gas dorong aerosol.
CH3OCH3 CH3CH2OH
Dimetil eter ethanol|
suatu gas pada temperature kamar suatu cairan pada temperature kamar
Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer satu terhadap yang lain. Jika senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai struktur (bangun) yang berlainan dan disebut isomer structural saatu terhadap yang lain. Dimetil eter dan etanol merupakan contoh sepasang isomer sturktural. Alkana yang
2
mengandung tiga karbon atau kurang tidak mempunyai isomer. Dalam tiap kasus hanya terdapat satu cara untuk menata atom atom.
Contoh tak berisomer :
CH4 (Metana) CH3CH3 (etana) CH3CH2CH3 (propana)
Alkana empat-karbon (C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom karbon. Makin banyak atom karbonnya, makin banyak isomernya. Rumus molekul C5H12 mempunyai tiga isomer structural C6H14 lima isomer, dan C10H22 75 isomer.
Isomer structural bagi C4H10
CH3
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
Butana, td-0,5° C Metilpropana td-12°C
(suatu alkana rantai lurus) (suatu alkana rantai bercabang)
Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom atom ataupun gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul. Keisomeran struktur dapat dibedakan menjadi:
2.1.1 Isomer Kerangka
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun kerangka (rantai karbon utama) berbeda. Contohnya, butana dengan rantai utama C4 dan 2-metilpropana dengan rantai utama C3.
3
2.1.2 Isomer Posisi
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda. Contohnya, 1-butena dengan 2-butena berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan 1- butanol dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).
2.1.3 Isomer Gugus Fungsi
Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi. Beberapa pasangan deret homolog yang berisomer gugus fungsi, yaitu:
▪ alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter) – rumus umum: CnH2n+2O
Contohnya, etanol dengan metoksimetana (dimetil eter).
▪ alkanal (aldehida) dengan alkanon (keton) – rumus umum: CnH2nO
Contohnya, propanal dengan propanon.
▪ asam alkanoat (asam karboksilat) dengan alkil alkanoat (ester) – rumus umum: CnH2nO2
Contohnya, asam propanoat dengan metil etanoat.
4
2.2 Isomer Ruang
Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi atau susunan atom atom dalam ruang. Keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi:
2.2.1 Isomer Geometri
Keisomeran geometri terjadi karena keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh karena adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tidak dapat berubah.
2.2.2 Isomer Optis
Isomer optis dapat terjadi ketika senyawa kimia memiliki atom asimetris yang artinya atom karbon yang terikat dengan 4 atom atau gugus yang berbeda. Isomer ini memiliki sifat yang berbeda dari isomer lainnya dan tidak dapat dibedakan berdasarkan titik didih dan titik lelehnya.
2.3 Tata Nama Organik Berkembang
Pada pertengahan abad 19, banyak senyawa organik yang tak diketahui strukturnya. pada waktu itu itu nama-nama senyawa bersifat ilustratif, yakni menyiratkan asal-usul atau sifatnya. beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama menemukan senyawa tersebut. misalnya nama asam barbiturat (dari situ dikenal kelompok obat barbiturat) berasal dari nama wanita Barbara itik pernah asam karboksilat hco2h diperoleh dari penyulingan Semut Merah. asam ini dinamai asam formiat dari kata latin formica yang berarti semut. nama-nama ini disebut nama trivial atau nama lazim dalam banyak hal nama trivial bersifat seperti nama pameo; kedua senyawa tersebut diatas mempunyai nama yang lebih resmi tetapi jarang digunakan. bahkan sekarang ini di rekan nama trivial untuk senyawa baru, terutama untuk senyawa dengan nama resmi yang bertele-tele.
5
Tatanama IUPAC menggunakan sebanyak awalan, imbuhan belakang, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa. Pada kebanyakan senyawa, penamaan bisa dimulai dengan menentukan rantai hidrokarbon Ingold Prelog bila ambiguitas sedang saja telah tersedia pada struktur rantai hidrokarbon induk. Nama dari rantai induk dimodifikasi dengan imbuhan belakang gugus fungsi yang memiliki prioritas paling tinggi, sedangkan gugus fungsi sisanya diindikasikan dengan awalan yang dinomori dan disusun secara alfabetis.
Dalam kebanyakan kasus, penamaan yang tidak mengikuti kaidah penamaan yang berpihak kepada yang benar dan ada bisa menghasilkan nama yang sedang bisa dipahami strukturnya — tentu saja penamaan yang berpihak kepada yang benar dan ada direkomendasikan untuk menghindari ambiguitas.
Contoh nama senyawa induk dan mengidentifikasi gugus fungsi pada molekul tersebut. Penomoran alkana induk diterapkan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn
NH2CH2CH2OH
bila mengikuti aturan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog yaitu 2-aminoetanol. Namun nama 2-hidroksietanaamina juga secara jelas merujuk pada senyawa yang sama.
Nama senyawa diatas dikonstruksi dengan cara sebagai berikut:
1. Terdapat dua karbon pada rantai induk, maka diberi nama dasar "et" 2. Karbon-karbon pada senyawa tersebut berikatan tunggal, maka diberi imbuhan belakang "an"
3. Terdapat dua gugus fungsi pada senyawa tersebut, yakni alkohol (OH) dan amina (NH2). Alkohol memiliki nomor atom dan prioritas yang semakin tinggi dari amina, dan imbuhan belakang dari alkohol yaitu "ol", maka imbuhan belakang majemuk yang terbentuk yaitu "anol".
6
4. Gugus amina tidak ada pada satu karbon yang sama dengan gugus OH (karbon nomor 1), namun melekat pada karbon nomor 2, oleh karenanya beliau diidentifikasikan dengan awalan "2-amino".
5. Setelah awalan, nama dasar, dan imbuhan belakangnya digabung, kita mendapat "2-aminoetanol".
Terdapat pula sistem penamaan lama untuk senyawa organik, dikenal sbg tatanama umum, yang sering dipergunakan untuk menamakan senyawa yang sederhana maupun senyawa yang sangat kompleks sehingga nama IUPAC dijadikan sangat panjang untuk dipergunakan.
2.4 Suatu Tinjauan Nama Organik
2.4.1 Alkana rantai-lurus
Alkana yang berantai tunggal memiliki imbuhan belakang "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada banyak atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC:
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenalo dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak benar isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tetapi penamaan ini penting sebab alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana.
Anggota dari rantai lurus ini adalah:
• Metana, CH4 - 1 karbon dan 4 hidrogen
• Etana, C2H6 - 2 karbon dan 6 hidrogen
• Propana, C3H8 - 3 karbon dan 8 hidrogen
• Butana, C4H10 - 4 karbon dan 10 hidrogen
• pentana, C5H12 - 5 karbon dan 12 hidrogen
• heksana, C6H14 - 6 carbon dan 14 hidrogen
7
Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya selang lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.
2.4.2 Sikloalkana
Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tetapi rantai karbonnya membentuk cincin. Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C5H12), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlangsung untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dan lain-lainnya. Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap benar, dan substituennya dinamai sesuai dengan kedudukan mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold
Prelog.
8
Pemberian nama pada sikloalkana dengan rantai lurus (tak bercabang) : memberikan awalan siklo- pada nama alkana yang bersesuaian.
Pemberian nama pada sikloalkana dengan rantai bercabang : 1. Jika terdapat substituen, maka nama cabang disebutkan terlebih dahulu diikuti dengan nama sikloalkananya. 2. Jika terdapat lebih dari dua substituen, nomor pada cincin dimulai dari substituen yang memiliki urutan abjad pertama, dan arah penomorannya memberikan nomor terendah untuk substituen selanjutnya.
Pemberian nama pada sikloalkana dengan rantai bercabang : 3. Jika terdapat tiga / lebih substituen pada cincin, maka penomoran dimulai dari substituen yang mengarah ke set locants terendah.
9
2.4.3 Rantai Samping
Bila gugus alkil atau gugus fungsional diletakkan pada suatu rantai alkana rantai lurus itu disebut akar atau induk. gugus itu ditandai dalam nama senyawa oleh awalan dan akhiran pada nama induknya. Suatu rantai samping atau cabang ialah suatu gugus alkil sebagai cabang dari suatu rantai induk. suatu gugus alkil rantai lurus dinamai menurut induk alkananya sendiri, dengan mengubah akhiran -ana menjadi-il ( ch4 ialah metana, maka gugus CH3 ialah gugus metil CH3 CH3 ialah etana maka gugus CH3 CH2 ialah gugus etil).
10
2.4.4 Rantai Samping bercabang
Suatu gugus alkil mungkin bercabang dan bukan rantai lurus. masing masing contoh dibawah ini menunjukkan rantai samping Bercabang pada suatu cincin sikloheksana dan pada suatu rantai heptana
Gugus bercabang bisa mempunyai nama spesifik atau khusus. misalnya gugus profil itu disebut gugus propil dan gugus isopropil
Untuk menekankan bahwa suatu rantai samping tidak bercabang, Sering digunakan awalan n- Dengan kepanjangan normal. awalan n sebenarnya berlebihan karena tak adanya suatu awalan juga menandakan suatu rantai lurus. awalan iso dari kata isomerik digunakan untuk menyatakan suatu cabang metil pada ujung rantai samping alkil. suatu rantai samping 4 karbon mempunyai kemungkinan 4 struktural. kubus butil atau n-butil suatu gugus rantai lurus. gugus isobutil mempunyai suatu cabang metil pada ujung rantai kedua gugus butil ini diberinama mirip gugus propil.
Gugus butil sekunder memiliki 2 karbon yang terikat pada karbon kepala atau karbon lekatan. gugus butil tersier memiliki 3 karbon yang terikat pada karbon lekatan
11
2.4.5 Rantai bercabang ganda
Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:
• Cari rantai atom karbon terpanjang
• Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
• Beri nama pada cabang-cabangnya
Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang dikata juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.
Alkana bercabang dinamakan dengan menggunakan nama alkana berantai tunggal yang dilekatkan gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang mengindikasikan di mana beliau melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi sisipan "-il-". Sebagai contoh (CH3)2CHCH3 bisa dianggap rantai propana yang dilekatkan dua gugus metil di karbon nomor 2. Senyawa ini diberi nama 2- metilpropana. Awalan angka bisa dihapus bila beliau tidak menimbulkan
12
ambiguitas, jadi 2-metilpropana ditulis sbg metilpropana (struktur 1-metilpropana yaitu identik dengan butana).
Bila terdapat ambiguitas dalam posisi substituen, yakni karbon mana yang dinomori sbg "1", dipilih penomoran dengan angka yang paling kecil. Sbg contoh, (CH3)2CHCH2CH3 (isopentana) dinamakan 2-metilbutana, bukan not 3- metilbutana. Oleh karena tidak telah tersedia struktur berlainan yang bernama metilbutana kecuali 3-metilbutana, awalan angka 3 ini bisa dihapus.
2.4.6 Subtituen Awalan Lain
Seperti cabang-cabang alkil, beberapa gugus fungsional diberi nama sebagai awalan pada nama induk aturan penggunaan awalan ini identik dengan aturan untuk gugus alkil kecuali bahwa di sini induk ialah rantai lurus terpanjang yang mengandung gugus fungsional itu titik posisi gugus fungsional itu ditandai oleh suatu nomor atau serendah mungkin, dan gugus identik di dahului oleh di- Atau Tri-
13
2.4.7 Alkena dan Alkuna
Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang tidak jenuh, dan memiliki ikatan rangkap dua (–C=C–). Rumus umum yang digunakan untuk menyatakan Alkena adalah: C2H2n
Nama lain dari Alkena adalah Olefin. Bentuk Alkena yang paling sederhana yaitu Etena, yang memiliki rumus C2H4. Alkena lebih reaktif bila dibandingkan dengan Alkana. Namun, relatif lebih stabil dibandingkan dengan Alkuna. Alkena juga memiliki kegunaan di berbagai bidang, seperti:
• Bisa menjadi obat bius bila dicampurkan dengan kandungan O2. • Mematangkan buah-buahan.
• Bahan baku dari industri plastik, karet sintetis, dan juga alkohol.
Alkuna juga termasuk dalam senyawa hidrokarbon tak jenuh. Namun Alkuna memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga antara atom karbon. Alkuna memiliki rumus umum:
CnH2n-2
Alkuna juga disebut sebagai Asetilena. Alkuna adalah senyawa yang lebih reaktif dibandingkan dengan Alkana dan juga Alkena. Alkena memiliki sifat semikonduktor, karena adanya pembentukan polimer yang bernama Polyethylene yang memiliki sifat tersebut.
Selain Alkana dan Alkena, Alkuna juga memiliki banyak kegunaan, seperti: • Bisa digunakan dalam proses mengelas besi dan juga baja.
• Dapat digunakan sebagai penerangan.
• Merupakan sebuah Sintesis dari senyawa lain nya.
14
Dalam tata nama iupac ketidakjenuhan karbon selain ditandai oleh suatu perubahan dalam akhiran nama induk itu titik seperti telah dinyatakan jika hidrokarbon induk tak mengandung ikatan rangkap maupun ganda 3 digunakan akhiran -ana. Jika terdapat sebuah ikatan rangkap akhiran -ana diubah menjadi - ena. Nama umum bagi hidrokarbon dengan sebuah ikatan rangkap ialah alkena. sebuah ikatan ganda 3 dinyatakan oleh -una hidrokarbon yang mengandung ikatan ganda 3 ialah alkuna.
Bila induk itu mengandung 4 karbon atau lebih harus digunakan sebuah nomor awalan untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda 3 itu titik rantai itu dinomori Sedemikian sehingga ikatan rangkap atau ganda 3 itu memperoleh nomor serendah mungkin, bahkan juga bila dengan demikian sebuah kubus awalan terpaksa memperoleh nomor yang lebih tinggi. hanya satu nomor diperlukan untuk tiap ikatan rangkap atau ganda 3; Disepakati bahwa ikatan
rangkap atau ganda 3 itu mulai pada posisi dengan nomor ini ke atom karbon dengan nomor berikutnya. cek di suatu nomor awalan 2 berarti ikatan rangkap atau ganda 3 itu berada antara karbon 2 dan 3 bukan antara karbon 2 dan 1.
Dalam beberapa nama, Angka 1 pada awalan tidak begitu diperhatikan dan tidak ditulis untuk ikatan rangkap karbon atau gugus fungsional utama lainnya. angka ini dapat dihilangkan hanya dalam hal-hal di mana tidak ada masalah tentang kedudukan gugus fungsional.
15
Jika sebuah struktur mengandung lebih dari satu ikatan rangkap atau ganda 3 maka nama itu menjadi sedikit lebih rumit. contoh suatu DNA berikut, sebuah senyawa dengan dua ikatan rangkap menunjukkan penempatan nomor-nomor dan awalan di itu.
2.4.8 Alkohol
Alkanol adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga alkohol yang memiliki gugus fungsi -OH. Akanol dapat dibedakan menjadi monoalkohol yang memiliki 1 gugus -OH, dan polialkohol yang memiliki lebih dari 1 gugus -OH. Polialkohol dengan 2 gugus -OH disebut dialkohol (-diol) sedangkan dengan 3 gugus -OH disebut dengan trialkohol (-triol), dan seterusnya.
Alkanol monoalkohol dapat dianggap berasal dari substitusi satu atom H pada alkana dengan gugus hidroksil -OH. Perhatikan beberapa senyawa berikut! Berdasarkan tabel di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum alkanol dinyatakan sebagai: CnH2n+2O
16
Pada pembahasan struktur senyawa alkana di awal kelas XI, kamu pasti mengetahui bahwa berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana, dikenal empat jenis atom C, yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener. Demikian juga dengan senyawa alkanol, berdasarkan letak gugus fungsinya, alkanol dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu:
Alkanol primer, yaitu alkanol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.
Contoh: CH3 – CH2 –OH
Alkanol sekunder, yaitu alkanol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder.
Contoh :
Alkanol tersier, yaitu alkanol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier. Contoh:
Tata Nama Alkanol
Ada dua macam cara untuk memberi nama senyawa monoalkohol. Pertama berdasarkan aturan yang ditetapkan oleh IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) disebut nama IUPAC atau nama sistematis. Kedua nama yang sudah biasa digunakan sehari-hari atau dalam perdagangan disebut nama lazim atau nama dagang (trivial).
17
1. Tata Nama IUPAC
Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran -a pada alkana dengan akhiran -ol (alkana menjadi alkanol).
Contoh :
CH3–CH2–OH Etanol
CH3–CH2–CH2–OH Propanol
Bagaimana cara memberi nama senyawa alkanol yang mempunyai cabang gugus alkil?
• Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang. • Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.
Urutan penamaan:
• nomor atom C yang mengikat cabang
Nama cabang:
- CH3 : metil
- C2H5 : etil
2. Nama rantai induk (alkanol)
Contoh:
18
2.4.9 Amina
Amina terbagi menjadi tiga golongan, yaitu :
a. Amina Primer
Amina primer memiliki gugus –RNH2. Amina primer dapat dibentuk dari reaksi asam basa reversible (dapat balik) antara garam etilamonium bromida dengan amonia berlebih. Amonia akan mengambil satu atom hidrogen dari ion etilamonium, sehingga terbentuk amina primer, yaitu etilamina. Selain itu, amina primer juga dapat dibentuk dari gugus nitro yang direduksi.
b. Amina Sekunder
Amina sekunder memiliki gugus –R2NH. Amina sekunder dapat dibentuk dari reaksi asam basa reversible antara dietilamonium bromida dengan amonia berlebih. Amonia akan mengambil satu atom hidrogen dari ion dietilamonium, sehingga terbentuk amina sekunder, yaitu dietilamina.
c. Amina Tersier
Amina tersier memiliki gugus –R3N. Amina tersier dapat dibentuk dari reaksi asam basa reversible antara trietilamonium bromida dengan amonia berlebih. Amonia akan mengambil satu atom hidrogen dari ion trietilamonium, sehingga terbentuk amina tersier, yaitu trietilamina.
Tata Nama Amina
- Untuk gugus NH2 mendapat nama amino. Jika gugus NH2 lebih dari satu, maka diberi imbuhan di-, tri- dan seterusnya. Penamaannya dengan menulis angka untuk posisi gugus NH2 terlebih dahulu, lalu diikuti nama amino ditulis dan diakhiri dengan nama gugus lain.
19
Contoh :
Keterangan Gambar :
Gambar 1 : 1,3-diaminopropana
Gambar 2 : 1,5-diaminopentana
Gambar 3 : 2,4,6-triaminofenol
- Jika terdapat gugus –OH, maka nama gugus alkana diganti dengan akhiran – ol dan gugus -NH2 disebut amino. Nama gugus –OH disebut lebih dulu dan diikuti kata amino.
Contoh :
Metanolamino
Etanolamino
- Nama amina primer jenuh diturunkan dari nama alkana yang mana akhiran -a diganti dengan akhiran -amina. Di depan nama amina primer terdapat angka yang menentukan posisi gugus -NH2.
Contoh :
20
Keterangan Gambar :
Gambar 1 : Metanamina
Gambar 2 : 2-propanamina
Gambar 3 : 1-propanamina
Gambar 4 : 3-butanamina
* Nama alkana sesuai dengan jumlah atom karbon (gugus -NH2 tidak dihitung). * Angka di depan nama amina primer jenuh menunjukkan posisi gugus –NH2.
- Nama amina primer tak jenuh adalah dengan mengganti akhiran -a pada nama alkena menjadi akhiran -il dan diikuti dengan nama amina.
Contoh :
Keterangan Gambar :
Gambar 1 : 5-heksenilamina
Gambar 2 : 2-propenilamina
2.4.10 Aldehida dan Keton
Karena sebuah aldehida (RCHO) Mengandung suatu gugus karbonil yang terikat pada sebuah atom hidrogen maka gugus aldehida haruslah menjadi ujung suatu rantai karbon. karbon aldehida itu dianggap karbon satu jadi tak perlu nomor untuk menyatakan posisinya. akhiran nama aldehida ialah -al.
Sebuah kubus keto menurut definisinya tak dapat berada pada awal sebuah rantai karbon. karena itu diperlukan nomor awalan kecuali untuk propanon dan
21
beberapa keton sederhana lainnya. rantai hendaknya dinomori sedemikian agar gugus karbonil itu memperoleh nomor serendah mungkin titik akhiran untuk nama keton ialah -on
2.4.11 Asam Karboksilat
Suatu gugus karboksil, seperti suatu gugus aldehida harus berada pada awal sebuah rantai karbon dan juga mengandung atom karbon pertama (karbon-1). Juga tidak diperlukan nomor untuk gugus ini dalam senyawa tumbuhan untuk nama asam karboksilat ialah asam -oat
2.4.12 Ester
Suatu Ester serupa dengan asam karboksilat, hanya saja hidrogen asamnya telah digantikan oleh sebuah gugus alkil.
Nama sebuah Ester terdiri dari 2 kata yaitu satu nama gugus alkil Ester tersebut, dan yang kedua nama asam karboksilat dengan imbuhan asam telah dihapuskan. ( Gugus alkil Ester selalu gugus yang terikat pada oksigen, sementara bagian asam karboksilat nya selalu bagian yang mengandung gugus karbonil).
22
2.4.13 Senyawa Benzena
Cincin benzena dianggap sebagai induk sama seperti alkana rantai lurus. gugus alkil halogen dan gugus Nitro dinamai dengan bentuk awalan pada benzena itu.
Bila sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang memiliki suatu gugus fungsional atau pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka benzena itu dianggap sebagai substituen bukan sebagai induk nama substituen benzena ialah fenil
2.5 Alkana
Alkana (paraffin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah suatu rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang sangat sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak benar ketentuan yang tidak boleh dilampaui berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang akbar, bisa lebih dari 10 atom karbon. Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen harus berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Suatu kelompok dari atom karbon yang terangkai dikata juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa akbar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana). Gugus alkil, biasanya disingkat dengan lambang R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil. Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai keaktifan biologi sedikit.
Kebanyakan senyawa organik mempunyai bagian dari strukturnya yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen titik lemah adalah suatu contoh senyawa
23
organik yang memiliki gugus Ester dan rantai hidrokarbon yang panjang. rantai ini dapat alkil atau alkenyl yang mengandung suatu ikatan rangkap
Ahli kimia zaman dahulu tidak mengetahui struktur suatu lemak, tetapi mereka tahu bahwa banyak senyawa yang mengandung rantai hidrokarbon panjang serta biar serupa dengan lemak. Misalnya zat-zat ini umumnya tidak larut dalam air dan lebih ringan daripada air titik dengan alasan ini senyawa dengan rantai hidrokarbon dinamai senyawa alifatik yang dalam bahasa Yunani berarti lemak. istilah senyawa alifatik biasanya dikontraskan terhadap senyawa aromatik seperti benzena dan benzena tersubstitusi.
Beberapa sifat kimia dan fisika dari suatu senyawa alifatik berasal dari bagian alkil molekul-molekulnya. oleh karena itu banyak sifat alkana dan sikloalkana juga Dimiliki oleh senyawa organik lain. tentu saja sifat suatu senyawa sangat ditentukan oleh gugus fungsional yang ada. misalnya suatu gugus hidroksil dalam sebuah Molekul menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen dan perubahan besar dalam sifat-sifat fisika. pada temperatur ruang etana CH3CH3 adalah gas sedangkan etanol CH3CH2OH adalah cairan
2.5.1 Sifat-sifat Fisika Alkana
Alkana adalah senyawa non polar akibatnya gaya tarik antara molekul lemah. alkana rantai lurus sampai dengan butana adalah gas pada temperatur kamar sementara alkana C5 sampai c-17 dapat dilihat pada tabel 3.6. alkana rantai lurus dengan 18 atom c atau lebih adalah zat padat. Titik didih suatu senyawa sebagian bergantung pada banyaknya Energi yang diperlukan oleh molekul-molekulnya untuk lolos dari fase cair menuju fase gas titik didih
24
senyawa dalam deret homolog seperti misalnya alkana pada tabel 3.6 bertambah sekitar 30 derajat untuk tiap gugus metilena CH2 Tambahan. kenaikan titik didih pada hakikatnya nya disebabkan oleh besarnya gaya tarik Van Der waals antara molekul yang makin panjang titik deret deret homolog lain menunjukkan gejala serupa.
Percabangan Dalam bagian hidrokarbon molekul menurunkan titik didih atau dibandingkan harga yang diduga oleh karena terganggunya gaya tarik Van Der waals antara molekul-molekul dalam fase pada. karena non-polar alkana larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar seperti misalnya alkana lain dietil eter CH3CH2OCH2CH3 atau benzena titik larutan itu disebabkan oleh gaya tarik Van Der waals antara pelarut dan zat terlarut. alkana tidak larut dalam air. semua alkana lebih ringan daripada air suatu fakta yang mudah diingat karena benzena dan minyak motor dapat mengapung di atas air.
25
2.5.2 Sifat Kimia Alkana
Alkana dan sikloalkana tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. misalnya banyak senyawa organik bereaksi dengan asam kuat basa kuat zat pengoksidasi atau zat pereduksi. umumnya alkana dan sikloalkana tidak bereaksi dengan reagensia ini. karena sifat kurang reaktif ini maka kadang-kadang alkana disebut sebagai parafin yang artinya afinitas kecil sekali.
2.5.3 Pembakaran
Pembakaran adalah reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen. pembakaran disertai dengan pembebasan kalor atau panas dan cahaya yakni dua bentuk energi yang dicari manusia sejak mereka pertama kali membuat api dan menemukan bahwa api itu dapat menghangatkan. Pembakaran campuran organik Seperti kayu tidak selalu berupa pengubahan sederhana menjadi CO2 dan H2O . pembakaran adalah hasil sejumlah besar reaksi yang rumit. salah satu macam Reaksi yang terjadi ialah pirolisis yaitu pemecahan molekul besar menjadi molekul kecil tanpa kehadiran oksigen. pirolisis molekul-molekul besar dalam Kayu misalnya, menghasilkan molekul gas yang lebih kecil yang kemudian bereaksi dengan oksigen diatas permukaan kayu. reaksi dengan oksigen Ini menghasilkan nyala. pada permukaan kayu terjadi oksidasi lambat tetapi sangat panas dari residu karbon. sebagian besar kalor dari suatu api kayu atau batubara berasal dari oksidasi lambat bukan dari nyala yang sesungguhnya. Pembakaran sempurna ialah pengubahan suatu senyawa menjadi CO2 dan H2O. jika persediaan oksigen tidak cukup untuk Pembakaran sempurna terjadilah
26
pembakaran tak sempurna. pembakaran tak sempurna menghasilkan karbon monoksida atau kadang karbon dalam bentuk arang atau jelaga.
2.5.4 Kalor Pembakaran
Energi yang dibebaskan bila suatu senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O disebut kalor pembakaran ΔH. Pada kondisi laboratorium yang terawasi, ΔH dapat diukur harga ΔH negatif, Bila energi dibebaskan karena molekul kehilangan energi.
Harga kalor pembakaran pada tabel 3.7 terutama bergantung pada banyaknya hidrogen dan karbon dalam sebuah molekul. dalam deret homolog energi yang dibebaskan bertambah dengan sekitar 157 kkal/ mol untuk tiap gugus metilena tambahan.
2.6 Sumber Hidrokarbon
2.6.1 Gas Alam dan Minyak Bumi
Gas alam 60 sampai 90% piala metana presentasi bergantung sumbernya terbentuk oleh peluruhan Anerobik atau au peluruhan tanpa adanya udara pada tumbuhan. komponen gas alam lainnya ialah etana dan propana bersama-sama nitrogen dan karbondioksida. kadang-kadang gas alam mengandung banyak
27
helium titik biasanya gas alam dan minyak bumi berada bersama-sama. minyak bumi atau Petroleum terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan yang berasal dari laut. minyak bumi mentah atau minyak mentah adalah campuran rumit Senyawa alifatik dan aromatik termasuk pula senyawa sulfur dan nitrogen 1 sampai 6%. memang lebih dari 500 senyawa pernah terdeteksi dalam suatu cuplikan minyak bumi. komposisi sebenarnya berbeda-beda dari sumur ke sumur. karena kerumitannya minyak mentah sendiri tak terlalu bermanfaat. memisah-misahkan komponen dari dalam minyak mentah disebut refining atau kilang. tahap pertama ialah suatu destilasi fraksional yang disebut straight- run distillation . Fraksi-fraksi yang ditampung didaftarkan pada tabel di bawah ini
Fraksi bensin dari penyulingan ini terlalu sedikit bagi masyarakat masyarakat yang membutuhkan bensin dan kualitasnya pun rendah titik untuk meningkatkan kuantitas dan kualitas bensin dilakukan proses kertakan dan Reformasi terhadap fraksi-fraksi bertitik didih tinggi.
Kertakan katalitik yaitu berupa proses memanaskan bahan ber titik didih tinggi di bawah tekanan dan dengan hadirnya katalis yaitu contohnya tanah liat aluminium silikat dicuci dengan asam dan dijadikan bumbu halus. di bawah kondisi ini molekul besar akan Patah Menjadi fragmen kecil
28
Kertakan kukus adalah suatu teknik mengubah alkana menjadi alkena. reformasi katalitik mengubah senyawa alifatik menjadi senyawa aromatik. alkena dan senyawa aromatik yang diperoleh dalam cara kertakan dan Reformasi ini dijadikan Bahan baku untuk membuat plastik dan senyawa organik sintetik lainnya
Mesin kompresi tinggi dalam mobil cukup efisien ditilik dari bobotnya. sayang dalam mesin ini hidrokarbon berantai lurus terbakar tidak merata dan mengakibatkan ketukan, suatu suara menggelitik yang terdengar bila sebuah mobil dipercepat pada tanjakan. ketukan ini mengurangi tenaga yang dihasilkan oleh mesin itu dan menyebabkan hangus. bahan bakar mobil berkualitas baik terdiri dari alkana bercabang dan senyawa aromatik yang terbakar lebih merata. untungnya proses kertakan menghasilkan alkana bercabang dan senyawa aromatik.
Dulu isooktana suatu nama trivial untuk 2, 2, 4-trimetil pentana adalah alkana dengan sifat anti keretakan yang terbaik untuk mesin mobil sedangkan n heptana yang terburuk titik kedua senyawa ini digunakan untuk mengembangkan penilaian oktana bagi bahan bakar minyak bumi.
Untuk menilai kualitas bensin, bahan bakar itu dibutuhkan dengan campuran isooktana dan n-heptana serta diberi bilangan oktana. bilangan oktana 100 berarti bahwa bensin itu setara dengan isooktana murni dalam hal sifat-sifat pembakaran. bensin dengan Bilangan oktana 0 setara dengan heptana murni. bilangan oktana 75 diberikan kepada bensin yang setara dengan campuran 75% isooktana dan 25% heptana. bensin hasil destilasi langsung mempunyai bilangan oktana sekitar 70. beberapa senyawa mempunyai karakteristik bakar yang lebih baik daripada isooktana Oleh karena itu, dimungkinkan bilangan oktana lebih tinggi dari 100.
Zat tambahan atau aditif juga dibutuhkan dalam bensin untuk mengurangi ketukan mesin dan menaikkan bilangan oktan nanya. beberapa zat
29
aditif Yang lazim dengan bilangan oktana di atas 100 adalah benzena, etanol, t butil alkohol [(CH3)3COH] dan t-butil metil eter [(CH)3COCH3]. campuran aditif yang digunakan dalam bensin bertimbal, yang disebut ethyl fluid, terdiri dari 65% tetraetil timbal, 25% 1,2-dibromoetana dan 10% 1,2-dikloroetana. Hidrokarbon terhalogenkan penting untuk mengubah timbal menjadi timbal di
bromida yang mudah menguap sehingga terbuang dari silinder lewat knalpot. mesin bensin menghamburkan aneka ragam pencemar atau polutan yaitu hidrokarbon yang tak terbakar, karbon monoksida dan oksida oksida nitrogen dalam banyak mobil telah dipasang pengubah atau converter katalis untuk mengubah senyawa yang belum atau kurang teroksidasi menjadi lebih teroksidasi sebelum dibuang. platinum yang digunakan dalam pengubah ini dibuat tak bekerja atau diracuni oleh senyawa timbal Oleh karena itu bensin bertimbal tidak boleh digunakan dalam mobil yang dilengkapi pengubah ini agar tidak merusak katalis nya.
2.6.2 Batubara
Batubara dibentuk dari peluruhan tumbuhan oleh bakteri dibawah aneka ragam tekanan titik batubara ini dikelompokkan menurut kadar karbonnya yaitu antrasit atau batubara keras mengandung kadar karbon tertinggi, batubara bitumen atau lunak, lignit dan akhirnya gambut. karena batubara juga mengandung 2 sampai 6% sulfur pembakaran batubara dapat mengakibatkan pencemaran udara yang parah dan hujan asam atau embun Upas. bila batubara dipanasi tanpa hadirnya udara proses ini disebut distilasi merusak, akan dihasilkan 3 macam produk kasar yaitu gas batubara dengan komponen CH4 dan H2O batubara atau destilat terembunkan Dan Kokas atau residu. gas batubara maupun Kokas merupakan bahan bakar yang bermanfaat Kokas ini digunakan dalam pabrik baja. batubara kaya akan senyawa aromatik yang terbentuk dalam proses penyulingan merusak itu.
30
Sebelum minyak bumi berlimpah dan Murah dalam tahun 1940 batubara merupakan sumber utama senyawa organik sintetik. bahan kimia organik di Amerika Serikat lebih dari 90% disintesis dari minyak bumi titik sebabnya yaitu proses kehilangan minyak bumi lebih murah dan kurang memberikan pencemaran. namun sayangnya sumber minyak bumi menyusut dengan cepat dan minyak bumi menjadi mahal sementara Cadangan batubara di dunia masih melimpah pengubahan batubara menjadi gas bakar dan bahan bakar cair yang disebut bahan bakar sintetik masing-masing disebut juga gasifikasi batubara dan pencairan batubara titik banyak pabrik gasifikasi menggunakan proses lurgi yang dikembangkan di Jerman atau di modifikasi Teknik ini dalam mana hamparan batubara diolah Dengan kukus bertemperatur tinggi untuk menghasilkan gas sintesis CO + H2 gas sintetis ini tidak sangat efisien lagipula karbon monoksida sangat bersifat racun jadi gas ini diolah lebih lanjut dengan hidrogen tambahan untuk menghasilkan metana.
Pencairan batubara mengubah batubara itu menjadi alkana cair proses klasik pengubahan ini ialah sintetis fischer-tropsch dikembangkan di Jerman dalam Perang Dunia ke-2 Afrika Selatan mensintesis kebanyakan bensin dan bahan kimia organik nya dengan proses ini.
Karena Cadangan batubara juga terbatas orang terus menyelidiki dan mengembangkan sumber lain untuk hidrokarbon. batuan sedimen yang mengandung minyak di Amerika Serikat menjadi sumber biologi seperti limbah pertanian dan tumbuhan bergetah dari jenis Euphorbia Yang mana Getahnya mengandung hidrokarbon yang cukup tinggi
31
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Isomer ialah molekul-molekul denganrumus kimiayang sama (dansering dengan jenis ikatanyang sama), tetapi memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat / posisi. Sedangkan isomer ruang atau stereo isomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
3.2 Saran
Penyusunan makalah berjudul “Isomer” ini didasarkan oleh sumber– sumber literatur yang ditemukan. Oleh karena itu, penulis menyarankan pembaca untuk mencari data melalui riset lebih lanjut guna lebih memahamimateri isomer dan pengelompokkannya.
32
DAFTAR PUSTAKA
Cuda, Tri. Tanpa Tahun. “Isomer Optis” (Online)
https://www.scribd.com/doc/290304396/Isomer-Optis diakses pada 21 Agustus 2019 pukul 13.50 WIB.
Kementrian Kesehatan Republik Indonesia. 2017. “Kimia Organik Komprehensif”
(Online) http://bppsdmk.kemkes.go.id/pusdiksdm k/wpcontent/uploads/2017/0 8/Kimia-Organik-Komprehensif.pdf diakses pada 21 Agustus 2019 pukul12.30 WIB.
Sardjono, Ratnaningsih E. Tanpa Tahun. “Modul 2 Isomeri” (Online)
http://file.upi.edu/Direktori/FPMIPA/JUR._PEND._KIMIA/19690419199203 2-
RATNANINGSIH_EKO_SARDJONO/MODUL_2_isomer_20_6_08_revi si.pdf . diakses pada 21 Agustus 2019 pukul 11.42 WIB.
No comments:
Post a Comment