BAB I
PENDAHULUAN
1. Pendahuluan
Alkohol (ROH) dan eter (ROR) begitu erat berhubungan dengan kehidupan manusia sehari-hari. Dietil eter (eter) digunakan sebagai pematirasa (anesthetic). Etanol, alkohol (lebih dikenal alkohol) digunakan dalam minuman keras. 2-propanol (isopropil alkohol atau alkohol gosok) digunakan sebagai zat pembunuh kuman (bakteriosida). Metanol (metil alkohol atau alkohol kayu) digunakan sebagai komponen utama dalam spiritus, sebagai bahan bakar dan pelarut. Dalam laboratorium dan industri, semua senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dan eter mempunyai ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan parsial negatif.
Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik. Bila cincin beranggota lima atau lebih (termasuk oksigen), maka sifat eter itu mirip eter rantai terbuka. Epoksida mengandung cincin eter beranggotakan tiga. Epoksida lebih reaktif dibanding eter lain karena ukuran cincinnya kecil. Sistem cincin besar dengan satuan berulang -OCH2 CH2- disebut eter mahkota. Senyawa ini merupakan reagensia berharga yang dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik dalam pelarut organik (Marta, 2017)
1.1 Rumusan Makalah
Dalam makalah ini rumusan masalahnya adalah sebagai berikut:
1. Jelaskan sifat fisik dari alkohol dan eter serta kelarutannya dalam air? 2. Sebutkan senyawa terpenting dari eter serta kegunaannya!
3. Jelaskan persamaan dan perbedaan antara alkohol dengan eter!
1
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Ikatan Alkohol dan Eter
Alkohol (ROH) dan eter (ROR) begitu erat berhubungan dengan kehidupan manusia sehari-hari. Dietil eter (eter) digunakan sebagai pematirasa (anesthetic). Etanol, alkohol (lebih dikenal alkohol) digunakan dalam minuman keras. 2-propanol (isopropil alkohol atau alkohol gosok) digunakan sebagai zat pembunuh kuman (bakteriosida). Metanol (metil alkohol atau alkohol kayu) digunakan sebagai komponen utama dalam spiritus, sebagai bahan bakar dan pelarut. Dalam laboratorium dan industri, semua senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dan eter mempunyai ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan parsial negatif.
Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik. Bila cincin beranggota lima atau lebih (termasuk oksigen), maka sifat eter itu mirip eter rantai terbuka. Epoksida mengandung cincin eter beranggotakan tiga. Epoksida lebih reaktif dibanding eter lain karena ukuran cincinnya kecil. Sistem cincin besar dengan satuan berulang -OCH2 CH2- disebut eter mahkota. Senyawa ini merupakan reagensia berharga yang dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik dalam pelarut organik.
2.1.1 Alkohol
Dalam kimia, alkohol adalah senyawa organik yang membawa setidaknya satu gugus fungsi hidroksil (C-OH) yang terikat pada substruktur alifatiknya. Istilah alkohol awalnya disebut alkohol etanol primer (etil alkohol), yang digunakan sebagai obat dan merupakan alkohol utama yang ada dalam minuman beralkohol.
2
Kelas alkohol yang penting, di mana metanol dan etanol adalah bagian yang paling sederhana, mencakup semua senyawa yang rumus umumnya adalah CnH2n + 1OH. Sedangkan untuk penerapam dalam kehidupan sehari-hari antara lain Pelarut senyawa karbon, Desinfektan, Bahan bakar mesin diesel, Zat pendingin, Antiseptik untuk mencegah infeksi, dan dietil eter digunakan sebagai obat bius di rumah sakit.
a. Rumus Umum Alkohol
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.
CH3–CH3 CH3–CH2–OH
CH3–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–OH
Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atau CnH2n+2O.
b. Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis,yaitu: 1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.
Contoh: CH3– CH2–OH
2) 2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder.
Contoh: CH3– CH2– CH– OH
CH3
3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C tersier. CH3
CH3–CH2–C– OH
CH3
c. Tata Nama Alkohol
Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:
1) Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol. R ……. OH ( alkil ----Alkohol) Contoh:
CH3–CH2—OH (Etil alcohol)
3
CH3–CH2–CH2–OH (Propil alcohol)
2) Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)
Contoh : CH3–CH2–OH (Etanol)
CH3–CH2–CH2–OH (Propanol)
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagaicabang.
2) Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!) 3) Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang
• nama cabang: - CH3 metil
- C2H5 etil
• nama rantai induk (alkanol) CH3
Contoh :
4) Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.
5) Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.
Someran Alkohol
1. Keisomeran Posisi
Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.
4
2. Keisomeran Optik
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomeroptik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom Casimetrik.
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik
2–butanol adalah:
3. Keisomeran Fungsi
Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akan dipelajari pada pembahasan berikutnya).
b. Sifat- sifat Alkohol
- TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 780C, etena = - 88,60C)
- Umumnya membentuk ikatan hidrogen
- Berat jenis alkohol > BJ alkena
- Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
c. Sifat Kimia Alkohol
1. Reaksi dengan Logam Natrium
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium
C2H5 – OH + Na ⎯⎯→ C2H5ONa + H2
Etanol Na-etoksida
Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal alkohol.
2. Reaksi Oksidasi
a. Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.
5
Contoh:
CH3– CH2 – OH → CH3–COH + H2O
Etanol etanal
CH3–COH → CH3COOH
etanal asam etanoat
b. Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon. Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk. Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:
c. Alkohol tersier tidak teroksidasi.
3. Reaksi dengan Hidrogen Halida
Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air dengan reaksi:
R – OH + HX → R – X + H2O
Contoh:
CH3 – OH + HCl → CH3 – Cl + H2O
4. Reaksi esterifikasi
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:
6
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:
5. Reaksi Dehidrasi Alkohol
Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air. Contoh:
CH3– CH2 – CH2 – OH → CH2 – CH = CH2 + H2O
n – propanol 1 – propena
a. Kegunaan Alkohol
Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut. 1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik,misalnya etanol dan butanol.
2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol dan metanol
3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol). A. Reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif
Suatu unsur dikatakan basa dan logam aktif jika berada paling kiri sistem periodik unsur. Semua gologan IA dan IIA, serta Al merupakan logam aktif.
Ciri-ciri reaksi alkohol dengan basa atau logam aktif:
1. Termasuk reaksi substitusi (reaksi penggantian gugus fungsi)
2. Menghasilkan aloksida dan gas hidrogen
3. Reaksi berlangsung sangat cepat
4. Dalam reaksi ini, alkohol bersifat asam lemah dan lebih lemah daripada air 5. Alkohol primer lebih mudah mengalami reaksi ini, daripada alkohol sekunder dan tersier
Contoh reaksi ini pada gambar berikut :
7
B. Substitusi gugus —OH oleh halogen (X)
Gugus alkohol akan mengalami substitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan larutan
HX pekat (contoh HCl pekat), PX3 (terbatas), dan PX5 (berlebih). Contoh reaksinya adalah:
Dengan rumus:
C. Oksidasi alkohol (Uji Bordwell)
Banyak sekali manfaat alkohol, salah satunya sebagai spiritus (bahan bakar). Kenapa? Karena alkohol dapat mudah terbakar menghasilkan CO2 dan uap air, sama seperti reaksi pembakaran. Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan mengambil posisi atom H karbinol, yaitu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon karbinol (atom karbon yang mengikat gugus —OH).
Ciri-ciri reaksi oksidasi alkohol:
1. Selalu mengalami oksidator
2. Biasanya menggunakan kalium dikromat (K2Cr2O7)
3. Jika terdapat lebih dari dua gugus —OH maka dinyatakan tidak stabil dan akan terurai menjadi air
4. Oksidator [O] berarti penambahan atom O pada atom H yang sendiri 5. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat
6. Alkohol sekunder membentuk keton (—CO)
7. Alkohol tersier tidak teroksidasi
8
Perhatikan oksidasi alkohol berikut :
REAKSI OKSIDASI ALKOHOL
REAKSI OKSIDASI ALKOHOL
D. Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol berarti reaksi yang melepaskan molekul air membentuk eter atau alkena yang dipanaskan menggunakan H2SO4 (asam sulfat) pekat. Nah, reaksi ini perlu pemanasan pada suhu 130 C menghasilkan eter, sementara pada suhu 180 C menghasilkan alkena.
E. Uji Lucas
• Pereaksi yang digunakan adalah ZnCl2 dan HCl
• HCl ditambahkan ke dalam sampel berisi ZnCl2 sehingga sistem mengalami kenaikan tingkat keasamaan
• Hasil akhir uji ini adalah suatu alkil klorida
9
• Pada alkohol tersier, reaksi berjalan lancar dan alkohol larut dalam air dan bereaksi dengan pereaksi Lucas membentuk alkil klorida yang sukar larut dalam air (mengingat alkil klorida adalah haloalkana bersifat nonpolar)
• Pada alkohol sekunder, reaksi berjalan sangat lambat sehingga dibutuhkan pemanasa sehingga terbentuk alkil klorida sukar larut dalam air
• Pada alkohol primer, pereaksi Lucas tidak akan bereaksi dengan alkohol dan terjadi endapan
2.1.2 Eter
a. Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.
b. Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:
1) Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O– kemudiandiikuti oleh kata eter.
2) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.
Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.
10
c. Keisomeran
Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.
Contoh:
C3H7 –OH dengan CH3– O – C2H5
1–propanol metoksi etana
(propil alkohol) (etil–metil eter)
Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi
d. Kegunaan/mengaplikasikan eter dan Sifat-sifat :
Senyawa-senyawa eter yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1. Dietil Eter (Etoksi Etana)
biasanya digunakan sebagai pelarut-pelarut senyawa organik. Selain itu dietil eter banya digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.
2.MTBE (Metil Tertier Burtir Eter) senyawa eter ini untuk menaikan angka oktan bensin penggantikan kedudukan TEL/TML, sehingga di hasilkan bensin yang ramah yang ramah lingkungan, sebab tidak menghasilkan debu timbal(pb2+) seperti bila di gunakan TEL/TML. Menaikan angka oktan pada bensin adalah satu upaya untuk meningkatan kualitas bensin sendiri didefinisikan sebagai persentase isooktana dalam bahan bakar rujukan yang memberiakan intensitas ketuan yang sama pada mesin uji.
Seadangkan untuk sifat-sifat eter yaitu :
1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.
11
2) Bereaksi dengan HBr atau HI.
3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya,sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana
Sifat Kimia
a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
aldehida. Contoh :
b. Reaksi dengan asam sulfat
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat. Contoh :
c. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida. Contoh :
d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
Contoh :
e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
12
Contoh :
e. Pembuatan
Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat pada suhu 140 °C.
2 CH3–CH2–OH ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O
f. Kegunaan
1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air.
2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik.
Eter mengalami reaksi-reaksi kimia lebih sedikit dibandingkan alkohol. Untuk membedakan alkohol dan eter (keduanya memiliki rumus senyawa yang sama) maka haru digunakan percobaan pada reaksi-reaksi kimia di bawah ini, kecuali reaksi pembakaran.
A. Reaksi pembakaran eter
Eter sangat mudah terbakar sehingga menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air. Contoh reaksinya adalah pembakaran dietil eter:
CH3—O—CH3 + 3O2 –> 2CO2 + 3H2O
B. Reaksi eter dengan basa atau logam aktif
Eter tidak dapat dan sama sekali tidak bisa bereaksi dengan basa atau logam aktif seperti unsur unsur pada golongan IA dan IIA serta Al. Nah, reaksi ini juga yang bisa digunakan untuk membedakan alkohol dan eter.
C. Reaksi dengan PCl3 (terbatas) dan PCl5 (berlebih)
Eter tidak dapat bereaksi dengan PCl3, tetapi dapat bereaksi dengan PCl5 karena mudah mendapatkan energi. Namun, dalam reaksi alkohol + PCl5 pasti menghasilkan HCl, tetapi pada eter tidak menghasilkan HCl. Contoh reaksinya adalah:
C2H5—O—CH3 + PCl5 —> C2H5Cl + CH3Cl + POCl3
dengan rumus:
R—O—R’ + PCl5 —> R—Cl + R’—Cl + POCl3
13
D. Reaksi eter dengan hidrogen halida atau asam halida (HX ; H—X) Eter mudah terurai oleh asam halida, terutama asam iodida (HI). Adapun rumus reaksi eter
dengan HX pada keadaan terbatas dan berlebih:
14
KESIMPULAN
Alkohol dan eter mempunyai ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan parsial negatif. Dalam kimia, alkohol adalah senyawa organik yang membawa setidaknya satu gugus fungsi hidroksil (C-OH) yang terikat pada substruktur alifatiknya. Istilah alkohol awalnya disebut alkohol etanol primer (etil alkohol), yang digunakan sebagai obat dan merupakan alkohol utama yang ada dalam minuman beralkohol. Kelas alkohol yang penting, di mana metanol dan etanol adalah bagian yang paling sederhana, mencakup semua senyawa yang rumus umumnya adalah CnH2n + 1OH.
15
DAFTAR PUSTAKA
Abdul Kholis. (07 Januari 2017). Alkohol dan Eter.
http://abdulkholiskimia.blogspot.com/2013/01/alkohol-dan-eter.html. Marta Riza Kurniati. (28 Oktober 2017). Alkohol, eter, dan senyawa yang berhunungan. http://martarizakurniati05.blogspot.com/2017/10/alkohol-eter-dan-senyawa yang.html?m=1. Jakarta, 2017.
Putri Lauria. (12 Oktober 2012). Pengantar Alkohol.
https://putrilaur.blogspot.com/2012/10/pengantar-alkohol_208.html. Jawa Tengah. .
No comments:
Post a Comment