LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PEMBUATAN IODOFORM

I.                    Tujuan

Membuat Iodoform dari reaksi redoks.

II.                  Landasan Teori

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform adalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedokteran yaitu sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I₂ yang dapat membunuh bakteri. Selain itu juga masih dalam bidang kedokteran iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri.

Rumus molekul iodoform : HCI₃

Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus molekul diidentifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pafa tahun 1834. Hal ini disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis denyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida, etanol dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan menghasilkan endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya, iodoform dapat dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat.

Sebagaimana senyawa kimia lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat kimia dan fisika. Diantara sifat kimia iodoform dapat diuraikan sebagai berikut:

• Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis(1-ethylguinoline-4- trimetinaiomine).
• Iodoform dan kalium poidat membentuk CL₄ – (tetraidometane)
• Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)
• Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine membentuk isosianida.
• Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.
• Iodoform bila direduksi dengan Na₂As₂O₄ akan membentuk metilen iodida.
• Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.
• Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium.
• Test larutan AgHO₃ reaksi dengan larutan AgHO₃(argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).
• Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut :

• Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
• Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya
• Titik lebur 119-123⁰C
• Berat jenis 4,00 gr/mil
• Berat molekul 393,73
• Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g
• Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
• Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO₂, CO, I₂, H₂O
• Memiliki bau yang khas
• Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol
• Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom

Senyawa iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan campuran pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrolisa pelarut.

a.      Alkohol

Alkohol direaksikan dengan I₂ dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksikan dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I₂sehingga terbentuk triiodoetanol. Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat

b.      Aseton

Aseton direaksikan dengan I₂ dan larutan basa (KOH atau NaOH), maka I₂ akan mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan basa (KOH atau NaOH), H₃C-C-Cl₃ di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat.

c.       Secara elektrolisa

Aseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na₂CO₃, elektrolisa dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K⁺, Na⁺, I^-, CO₂ dan H⁺ serta O^- dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H⁺ pada katoda, dan I^-serta OH  yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO^-. Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan etanol atau aseton.

III.                Alat dan Bahan

Alat      : 

• Beker gelas 
•  Gelas pengaduk 
• Corong buncher 
• Filtrasi vacum
•  Kertas saring 
• Hotplate 
• Alat gelas standar 
• desikator

Bahan : 

• Aseton 
• Iodium 
• NaOH

  

IV. Bagan Kerja 

 

IV.    Pembahasan

Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan iodoform yaitu dengan mereaksikan aseton, iodium dan NaOH. Reaksi ini merupakan reaksi reduksi oksidasi yakni melibatkan kenaikan dan penurunan bilangan oksidasi. Langkah pertama diambil 5 ml aseton, 5 ml air dan diambil 5 g iodium yang dimasukkan kedalam labu erlenmeyer(pada gambar 1). Lalu dikocok untuk melarutkannya, ternyata 5 ml aseton tidak mampu melarutkan semua iodium , terjadi larutan lewat jenuh(pada gambar 2 dan 3). Sehingga dilakukan penambahan aseton dan air kembali sehingga semua iodium melarut semua.

Pada percobaan yang telah dilakukan penambahan aseton dilakukan berulang-ulang demikian juga dengan penambahan air dengan perbandingan volume yang sama. Setelah semua larutan melarut sempurna dengan iodium kemudian ditambahkan NaOH 2N  sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan kuning(pada gambar 4). Setelah terbentuk endapan kuning sesegera mungkin tambahkan air 25 ml ( untuk aseton 5 ml )(pada gambar 5).

Tujuan dari penambahan air yakni untuk melakukan pencucian terhadap iodoform yang terbentuk karena air merupakan pelarut inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak merusak reaksi didalamnya. Setelah itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan corong buncher dan menggunakan filtasi vacum agar penyaringan berlangsung cepat(pada gambar 7 dan 8).

Setelah dilakukan penyaringan kemudian dilakukan rekristalisasi ( pemurnian )(pada gambar9), iodoform dimasukkan kedalam erlenmeyer yang telah ditutup. Kemudian iodoform dilarutkan dengan  etanol beberapa ml untuk melarutkan . Tujuan dari pemberian etanol adalah untuk melarutkan sempurna kristal iodoform. Karena pada dasarnya etanol adalah pelarut dari iodoform.

Setelah dilarutkan dengan etanol kemudian dihangatkan didalam waterbath sambil dikocok, pemanasan bertujuan untuk membantu proses pelarutan antara etanol dan iodoform(pada gambar9). Setelah terlihat iodoform melarut sempurna didalam etanol kemudian disaring dengan menggunakan corong buncher dan di filtrasi vakum(pada gambar10). Hasil dari penyaringan yang berada diatas kertas saring merupakan iodoform yang masih kotor belum murni. Sedangkan larutan yang ditampung didalam erlenmeyer masih berwarna kuning.

Larutan ini kemudian dicuci dengan menggunakan pelarut air sehingga iodoform yang didapat lebih murni. Pada percobaan kelompok 1 mengalami kesalahan saat proses rekristalisasi, yaitu iodoform yang didapat tidak murni, warna pada iodoform kuning kecoklatan, atau masih terdapat zat pengotor(pada gambar 11 dan 12). Hal ini disebabkan karena pada proses penyaringan iodoform yang berada dikertas saring diambil, dan kurangnya dalam penambahan air yang diberikan. Sehingga iodoform kurang tercuci sempurna dengan air. Kesalahan ini disebabkan oleh kesalahan dari praktikan dan kecerobohan praktikan dalam melakukan percobaan dan tidak sesuai dengan prosedur kerja.

Setelah didapat kristal iodoform kemudian dikeringkan didalam desikator, hingga iodoform yang dapat benar-benar telah kering. Setelah itu bobot nya ditimbang. Mula-mula ditimbang bobot kosong cawan yaitu 20, 875 g. Dan bobot cawan + iodoform + kertas saring adalah 23,75 g. Cawan + iodoform adalah 21, 67 g.

Reaksi yang terjadi pada proses pembuatan iodofrom ini melibatkan reaksi reduksi oksidasi yang melibatkan penurunan bilangan oksidasi. Dimana persamaan reaksi yang terjadi :

C₃H₅OH + 4I₂ + 6 NaOH → HCl₃ + HCOONa + 5H₂O + 5 NaI

Gugus metil dari suatu metil keton aseton (menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI₃) padat berwarna kuning.

Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam (Tjay, Tan Thoan, 2001).

Uji yodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat. Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa halokarbonil untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. (Anonim, 1995).

V.    Kesimpulan

Pada percobaan kali ini :

1.   Iodium yang didapat sebanyak 0,795 gram

2.   Reaksi pembentukan iodoform merupakan reaksi reduksi karena melibatkan penurunan bilangan oksidasi.

3.   Iodoform terbentuk dari aseton dan iodium dengan menggunakan NaOH.

4.   Hasil iodoform yang didapat pada kelompok 1 kurang murni.

VI.      Daftar Pustaka

Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill.