Friday, June 24, 2022

ALKIL HALIDA, REAKSI SUBSTITUSI, DAN REAKSI ELIMINASI oleh ALEX PEPSEGA INDRA PUTRA

 DAFTAR ISI 

KATA PENGANTAR ............................................................................................ ii DAFTAR ISI.......................................................................................................... iii BAB I PENDAHULUAN 

1.1 Latar Belakang ......................................................................................... 1 1.2 Tujuan Masalah ........................................................................................ 1 BAB II PEMBAHASAN 

2.1 Pengertian Alkil Alhida............................................................................ 2 2.2 Tatanama Senyawa Alkil Halida .............................................................. 3 2.3 Sifat Senyawa Organik Halida ................................................................. 4 2.4 Reaksi-Reaksi Pada Senyawa Organik Halida ......................................... 6 2.5 Pembuatan Senyawa Organik Halida ....................................................... 8 2.6 Kegunaan Alkil Halida ........................................................................... 10 BAB III KESIMPULAN 

3.1 Kesimpulan............................................................................................. 11 3.2 Saran....................................................................................................... 11 DAFTAR PUSTAKA

iii 

BAB I 

PENDAHULUAN 

1.1 Latar Belakang 

Senyawa organohalogen digunakan secara meluas dalam masyarakat  modern. Sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa  organik. Kebanyakan Senyawa organohalogen adalah sintetik. Senyawa  organohalogen agak jarang dijumpai di alam. Tiroksina (thyroxine), suatu  penyusun dari hormone tiroid tiroglobulin, adalah suatu senyawa ion yang  terdapat di alam. Senyawa halogen agak lebih lazim dalam organisme laut, 

seperti ganggang dan rumput laut. Zat warna ungu tirius adalah suatu senyawa  brom yang diperoleh dalam jumlah kecil dari jenis langka siput di Pulau Kreta.  Ungu tirius digunakan sebagai zat warna oleh keluarga raja Pheonix dan sesudah  itu bangsa Romawi ( di negeri barat dikenal ungkapan: ” ungu kerajaan” atau ”  keturunan ungu”). 

Halida adalah senyawa biner, dimana salah satu bagiannya adalah salah satu  atom halogen dan bagian lainnya adalah elemen lainnya atau radikal yang  mempunyai tingkat keelektronegatifan lebih kecil daripada atom halogen, untuk  membentuk senyawa fluorida, klorida, bromida,iodida, atau astatin. Kebanyakan  garam merupakan halida. Semua logam pada elemen grup 1 akan membentuk  halida yang berbentuk padatan putihdalam suhu ruangan. Ion halida adalah atom  hidrogen yang mengikat 

muatan negatif.Anion halida contohnya fluorida (F), klorida (Cl), bromida  (Br), iodida (I) dan astatin (At).Semua ion ini terdapat pada garam halida ion.  (Kanginan marthen. 1995: 68)Untuk membandingkan kereaktifan-kereaktifan  halogenalkana, berbagai halogenalkana diperlakukan dengan sebuah larutan perak  nitratdalam sebuah campuran etanol dengan air. Tidak ada lagi zat lain  yangditambahkan. Setelah beberapa lama, endapan-endapan muncul ketika ion 

ion halida (yang dihasilkan dari reaksi-reaksi halogenalkana) bereaksidengan ion ion perak yang ada.Senyawa alkil halida atau halogen organik adalah tiap  senyawayang mengandung ikatan antara karbon dan halogen.Biasanya  ditemukandari hasil sumber daya laut seperti ganggang (rumput  laut).Senyawahalogen organik ini dalam kehidupan sehari-hari dipakai dalam  anestesihisap, pelarut dalam pencucian tanpa air, pestisida, penghilang lemak,  danzat pendingin 

1.2 Tujuan Masalah  

Menjelaskan tentang alkil alhida 

Menjelaskan reaksi subtitusi pada alkil alhida 

Menjelaskan reaksi eliminasi pada alkil alhida

BAB II 

PEMBAHASAN 

2.1 Pengertian Alkil Alhida 

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih  hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon  potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua  hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai  fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. 

Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam  organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti  CHCl3, CCI4, CBr4, CH3I, dan CH3CI adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi  taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut  yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah 

plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah  Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya  melawan larva nyamuk 

Kimiawan sering menggunakan lambang RX sebagai notasi umum untuk  senyawa organik halida (alkil halida), dimana R merupakan simbol suatu gugus  alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi elektron dalam keadaan dasar  halogen adalah sebagai berikut: 

Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi  dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia.Oleh 

karena itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang  stabil. 

Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk  oleh tumpang tindih orbital sp3dari karbon dengan orbital sp3dari fluor, klor,  brom, dan iod.Kekuatan ikatan C-X menurun dari metil fluorida ke metil iodida.  Hal ini mencerminkan prinsip umum bahwa tumpang tindih orbital-orbital lebih  efisien antara orbital-orbital yang mempunyai bilangan kuantum utama yang  sama, dan efisiensinya menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan  kuantum utama. 

Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada  karbon, sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan  posisif partial (δ+) dan halogen muatan negatif partial (δ-).Dengan demikian  kerapatan elektron pada halogen lebih tinggi daripada karbon. 

2.2 Tatanama Senyawa Alkil Halida 

Alkil halida digolongkan menjadi 4 golongan berdasarkan terikatnya halida  tersebut:  

1. Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom  karbon primer. 

2. Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom  karbon sekundernya. 

3. Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom  karbon tersier.  

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen halida.Sistem  IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. 

Dalam sistem iupac, substituent halogen diberi nama dengan awalan seperti  pada gugus alkil, misalnya : fluoro (-F), kloro (-Cl), bromo (-Br), dan iodo (- I).Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut  menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya mengandung  fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu sendiri diikuti  dengan nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil mungkin harus  dipatuhi. 

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin  vicinus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif  substitutein sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi1,2.

2.3 Sifat Senyawa Organik Halida 

1. Sifat-Sifat Fisik Alkil Halida 

Senyawa alkil halida suku rendah mempunyai sifat khusus, yaitu agak  manis dan harum tetapi yang berantai karbon panjang bau dan rasanya tidak  nyata, semua alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut  organik. Meskipun pada senyawa alkil halida terdapat perbedaan elektron 

gravitasi yang sangat kecil antara atom karbon dan halida, maka alkil halida  kepolarannya pun sangat kecil sehingga tidak larut dalam air maupun asam  sulfat pekat tetapi dapat larut dalam pelarut organik seperti alkohol, eter  maupun ligroin. Sifat fisik beberapa alkil halida disajikan dalam berikut.  Kebanyakan alkil halida adalah cair untuk bromida, iodida, dan polihalida  Umumnya senyawa alkil halida mempunyai kerapatan > 1. Alkil halida  tidak larut dalam air, tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon  cair. 

Nama Senyawa Rumus T1(oC) Td (oC) Kerapatan  (cair) 

Metil fluoride CH3F -142 -79 0,877 Metil klorida CH3Cl -97 -23,7 0,920 Metil bromide CH3Br -93 4,6 1,732 Metil iodide CH3I -64 42,3 2,279 Etil klorida CH3CH2Cl -139 13,1 0,910 Etil bromide CH3CH2Br -119 38,4 1,430 n-Propil klorida CH3CH2CH2Cl -123 46,4 0,890 Isopropil klorida (CH3)2CHCl -117 36,5 0,860 n-Butil bromide CH3(CH2)3Br -112 101,6 1,275 Isobutil bromide (CH3)2CHCH2Br -120 91,3 1,250 sec-Butil bromide CH3CH2CHBrCH3 -112 68 1,259 t-Butil bromide (CH3)3CBr -20 73,3 1,222 

n-oktadekil  bromida 

CH3(CH2)17Br 3,4 170/0,5 

Sifat-sifat fisik dari senyawa halogen organik  

a. Alkil halida  

Sifat fisik alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat digeneralisasi,  yaitu :  

o Titik didih alkil halida > alkil bromida > alkil klorida  

o Semua alkil halida tidak larut dalam air , tetapi dapat larut dalam  pelarut-pelarut organik 

o Massa jenis alkil halida < massa jenis air, sedangkan berat jenis alkil  bromida dan alkil iodida > massa jenis air  

b. Aril halida  

Sifat fisik aril halida adalah wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah atom  halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarutpelarut  organik danb berat jenisnya serta titik didihnya meningkat mengikuti  urutan F – Cl – Br – I 

2.4 Reaksi-Reaksi Pada Senyawa Organik Halida 

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis.  Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat  diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat  dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. 

1. Reaksi Substitusi  

Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi subtitusi  nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil ynag menyerang dapat berupa anion  (OH-, CN-, dan sebagainya). Dan dapat pula berupa molekul polar yang  netral (NH3, CH3OH, dan sebagainya). Dalam reaksi substitusi, halogen (X)  diganti dengan beberapa gugus lain (Z). 

Contoh-contoh reaksi substitusi nukleofilik:  

a. Pembuatan alkohol primer dengan mereaksikan alkil halida primer  dengan larutan NaOH dalam air dan panas. 

b. Pembuatan eter, dengan mereaksikan alkil halida primer dengan  natrium alkoksida dalam pelarut alcohol. 

c. Pembuatan amina dari alkil halida yang direaksikan dengan ammonia.

d. Pembuatan ester dengan senyawa logam karboksilat. 

e. Pembuatan nitril (alkil sinida) dari alkil halide dengan perak sianida.

f. Reaksi dengan logam Li dalam larutan ether. 

g. Reaksi Wurtz 

Reaksi antara alkil halida dengan logam Na menghasilkkan alkana h. Pembuatan pereaksi Grignard  

Bila suatu alkil halida direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut  eter kering. Maka terbentuk pereaksi grignard yang mempunyai rumus  umum R-MgX.  

2. Reaksi Eliminasi  

Dalam reaksi eliminasi suatu molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion  dalam strukturnya. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya  adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini,  tergantung pada pereaksi yang digunakan. 

Contoh reaksi eliminasi: 

Reaksi pembentukan senyawa alkena Reaksi ini merupakan reaksi E2  (reaksi biomolekuler).Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan  memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol.

2.5 Pembuatan Senyawa Organik Halida 

1. Senyawa Alkil Halida 

Untuk membuat alkil halida, dapat dibuat dengan cara: 

a. Mereaksikan alkohol primer menjadi alkil halida 

b. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena 

Halogenasi alkena akan menghasilkan dihaloalkana. Reaksi  Halogenasi adalah sebagai berikut: 

Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebagai  salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. Reaksi dilakukan dengan  menggunakan larutan bromin pada CCl4. Adanya ikatan rangkap  ditunjukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom. 

c. Pembuatan alkil halida dari alkena menggunakan hidrogen halida Alkena dapat bereaksi dengan HCl dengan cara adisi dan  menghasilkan alkil klorida. Orientasi ini mengikuti kaidah Markovnikov  Hidrogen Halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk 

alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik. Reaksi adisi halida  hidrogen adalah sebagai berikut:  

Jika suatu alkena adalah alkena asimetris (gugus terikat pada dua  karbon sp3 yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk dua produk  yang berbeda dengan adanya adisi HX atau alkil halida berikut ini  merupakan contoh dari reaksi alkena simetris:  

Brikut ini merupakan contoh dari alkena asimetris, yang reaksinya  dapat menghasilkan dua produk:  

Markonikov mengemukakan sesuatu teori untuk mengetahui pada  rantai karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut Markonikov,  dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+dari HX akan menyerang  ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak.  Dengan aturan Markonikov tersebut, maka produk yang akan terbentuk  dapat diprediksi, seperti pada contoh berikut ini: 

Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila  berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung.  d. Halogenasi langsung alkana dengan katalis cahaya atau panas

2. Senyawa Aril Halida  

Klorobenzena dan bromobenzena dapat diperoleh dari reaksi langsung  halogen dengan benzena pada temperatur kamar dengan menggunakan  “halogen carrier” (FeCl3 / FeBr3 / AlBr3

Semua senyawa aril halida dapat dibuat dengan menggunakan  bahan dasar amina aromatik primer yang sesuai melalui sintesis garam  diazonium dan reaksi Sandmeyer.  

Khusus untuk klorobenzena dapat pula dibuat menurut proses Raschig,  yaitu dengan melewatkan campuran benzena, HCl, dan oksigen diatas  katalis CuCl2 pada 250oC. 

2.6 Kegunaan Alkil Halida 

Berikut merupakan kegunaan senyawa-senyawa alkil halida di bidang  industri:  

1. Kloroform (CHCl3)  

a. Pelarut untuk lemak 

b. Obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai  penuh).  

2. Tetraklorometana / karbontetraklorida (CCl4)  

a. Pelarut untuk lemak 

b.Alat pemadam kebakaran (Pyrene). 

3. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F)  

a. Pendingin lemari es, alat “air conditioner” 

b. Propellant (penyebar) kosmetik 

c. Insektisida, dsb

10 

BAB III 

KESIMPULAN 

3.1 Kesimpulan 

1. Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih  hidrogennya diganti dengan halogen. 

2. Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi subtitusi  nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil ynag menyerang dapat berupa  anion (OH-, CN-, dan sebagainya). 

3. Dalam reaksi eliminasi suatu molekul kehilangan atom-atom atau ion ion dalam strukturnya. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan  hasilnya adalah suatu alkena. 

3.2 Saran  

Sebaiknya dalam pembuatan makalah ini menggunakan referensi dan  pengetahuan yang tepat dari berbagai sumber.

11 

DAFTAR PUSTAKA 

Allinger N. L., et al, 1976, Organic Chemistry, 2nd Edition, Worth Publishers, Inc., New  York. 

Hart, H., Organic Chemistry – a short Course, 5th Edition, Diterjemahkan oleh Achmadi  S., 1983, Kimia Organik – Suatu Kursus Singkat, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.  McMurry, M., 1988, Organic Chemistry, 2nd Edition, Brooks/Cole Publishing Company,  California.  

Sitorus, Marham. 2010. KIMIA ORGANIK UMUM. Yogyakarta. Graha Ilmu  Sugianto, dkk.1979. Kimia Organik Untuk Sekolah lanjutan Tingkat Atas.  Jakarta:WidjayaJakarta

https://alexschemistry.blogspot.com

No comments:

Post a Comment