Tujuan: menerapkan reaksi esterifikasi pada senyawa aromatis di Industri Kimia
Dasar Teori
Metil
salisilat nerupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat.
Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat gosok seperti rheumason dan
sejenisnya.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk
ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis
asam dan bersifat dapat balik(Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada
halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam
karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester
(Anonim a, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam
sulfat pekat. Terkadang jugadigunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi
katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang
mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang
cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang
cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan
obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).Salah satu
turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat.
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan
dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan
eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada
makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum.
Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang,
radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan
balsem (Supardani, dkk., 2006).Metil salisilat dapat diproduksi dari
esterifikasi asam salisilat dengan metanol. Metil salisilat secara komersial
sekarang disintesis, namun di masa lalu, iabiasanya disuling dari ranting dari
Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur Teaberry (Gaultheria procumbens) (Anonim
b, 2010).
Metil salisilat (minyak Wintergreen) adalah produk
alami dari berbagai jenis tanaman. Beberapa tanaman yang menghasilkan itu
disebut Wintergreen. Tanaman yang mengandung metil salisilat organik ini
menghasilkan ester (kombinasi dari asam organik dengan alkohol ) kemungkinan
besar sebagai anti- herbivora pertahanan.
Jika tanaman ini penuh dengan serangga herbivora,
pelepasan metil salisilat dapat berfungsi sebagai bantuan dalam rekrutmen
serangga bermanfaat membunuh serangga herbivora. Selain dari toksisitasnya,
metil salisilat juga dapat digunakan oleh tanaman sebagai feromon untuk
memperingatkan tanaman lainnya
Balsem merupakan salah satu bentuk sediaan obat
yang banyak disukai oleh berbagai kalang masyarakat untuk meringankan nyeri,
kaku otot akibat rematik, dan gangguan-gangguan lain. Saat ini balsem telah
diproduksi dalam berbagai macam merek dengan komposisi yang beragam. Seiring
dengan itu kebutuhan akan bahan baku balsem juga meningkat.
Metil salisilat merupakan salah satu bahan baku utama dalam pembuatan balsem. Selain dapat diperoleh dari alam, metal salisilat juga dapat dibuat secara sintetik dari reaksi asam salisilat dengan methanol menggunakan katalis asam sulfat pekat.
Metil salisilat yang diperoleh kemudian dibuat
dalam bentuk balsem dengan komposisi zat berkhasiat yang sama dengan komposisi
zat berkasiat salah satu balsem yang ada di pasaran saat ini
Persiapan Kerja:
1.
Alat – alat yang digunakan:
·
RBF
·
Kondensor refluks
·
Batu didih
·
Corong Pisah
·
Corong Penyaring
·
Peralatan distilasi
2.
Bahan Yang digunakan:
·
Asam salisilat
·
Methanol Absolute
·
Asam Sulfat pekat
·
Karbon tetra khlorida
·
Larutan jenuh Nat-Bikarbonat
·
Magnesium Sulfat Anhydrous
3.
Cara Kerja:
·
28 gr (0,2 mol) asam salisilat dan 64 gr
(81 ml; 2 mol) methanol kering serta 8 ml asam sulfat pekat dicampurkan ke
dalam RBF. Kemudian di refluks selama 5 jam
·
Residu dituangkan didalam corong pemisah
berisi 250 mL aquades dan cuci flask dengan sedikit aquades lalu tuangkan ke
dalamnya
·
Bila batas antar ester dan air tidak
jelas tambahkan 10-15 ml CCL4 dan kocok
·
Lapisan bawah diambil dan lapisan atas
dibuang kemudian kembalikan lapisan bawah ke dalam corong pisah
·
Tambahkan larutan jenuh Na bikarbonat,
kocok dengan seksama hingga tidak lagi terbentuk gelembung
·
Cuci sekali lagi dengan aquades kemudian
kedalam labu konis yang berisi 5 gram MgSO4. Tutup labu kemudian kocok selama 5
menit dan diamkan selam 30 menit dan sekali-kali dikocok (lakukan pekerjaan ini
2 kali)
·
Saring dan tampug ke dalam labu bundar
kemudian didistilasi pada 221-224 C.
·
Uji indeks Biasnya
Data pengamatan:
Bobot yang diperoleh
1,251 gram
Indeks Bias 1,54
Perhitungan:
|
|
Asam
Salisilat + Methanol
|
Asam
Salisilat + Air
|
||
|
M
|
0,2 mol
|
2 mol
|
-
|
-
|
|
B
|
0,2 mol`
|
0,2 mol
|
0,2 mol
|
0,2 mol
|
|
S
|
-
|
0,589
mol
|
0,2 mol
|
0,2 mol
|
Maka massa secara
teoritis = mol x Mr
= 0,2 mol x 152 gr/Mr
=30,4 gram
Present rendemen = massa praktek : massa
teoritis x 100 %
= 1,251 gram : 30,4 gram x 100%
= 4,11 %
Pembahasan
Metil
salisilat merupakan salah satu jenis salisilat yang termasuk turunan asma
karboksilat. Metil salisilat termasuk gologan ester. Dimana ester merupakan
turunan asam Karboksilat yang dibuat dengan menggunakan katalis asam (HCl dan
H2SO4). Proses ini dikenal dengan nama esterifikasi Fischer.
Karakteristik
metil salisilat:
·
Sukar larut dalam air, larut dalam
ethanol dan dalam asetat glasial
·
Merupakan cairan tidak berwarna
·
Titik didih: 219 C-224 C
·
Mempunyai bau khas, rasa manis dan pedas
·
Indeks bias 1,535 sampai 1,538
Pada pembuatan metil salisilat ini
mula-mula dicampurkan 28 gr asam salisilat dengan 81 mL metanol ke dalam labu
alas bulat. Asam salisilat ini larut dengan cepat karena pelarutnya menggunakan
metanol.Penambahan asam sulfat pekat sebanyak 8 mL berfungsi sebagai katalis
yang sifatnya asam dan hanya untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan
energi aktivasinya.
Penambahan asam sulfat ini dilakukan
diawal atau terdahulu pada percobaanini bertujuan agar tidak terjadinya
prematur, yaitu terbentuk metil salisilat sebelum waktu yang diinginkan.Refluks
dilakukan selama + 5 jam.
Refluks ditujukan untuk mempercepat
terjadinyareaksi dengan pemanasan tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi,
sebab pelarut yang menguap dapat terkondensasi dengan adanya kondensor tegak
pada rangkaianrefluks.Setelah + 5 jam direfluks, terbentuklah metal salisilat
yang diinginkan bercampir air.
Metil salisilat yang terbentuk dapat
diketahui dari aroma segar (wintergreen) yang tercium, dan tampak cairan
berwarna kekuningan telah terbentuk denganjumlah yang sangat sedikit dan tidak
bercampur dengan cairan bening. Untuk memisahkan kedua fase yang tidak saling
bercampur ini digunakan corong pisah, dan penambahan NaCO3 beberapa tetes ke
dalam corong pisah berfungsi untuk menetralkankelebihan asam, sehingga
diharapkan fase nonpolar terpisah dengan fase polar dari hasil penetralan ini.
Corong pisah dikocok kuat agar NaCO3
menjangkau seluruhluas permukaan campuran. Derajat keasamannya diukur dengan
menggunakan kertas pH3Corong pisah yang berisi campuran antara fase polar (air
+ kelebihan asam + NaCO3) didiamkan + 5 menit, sehingga fase nonpolar (metil
salisilat) yang lebih berat massa jenisnya di banding fase polar, berada pada
lapisan bawah.
Massa jenis metal salisilat = 1,174
g/cm3. Keran corong pisah dibuka untuk mendapatkan fase nonpolar (metil
salisilat). Metil salisilat yang diperoleh ½ bagian dari vial kecil. Kemudian
larutan organik ini dikeringkan dari air dengan menambahkan agen pengering
serbuk CaCl2 yang dapat mengikat air yang masih bercampur dengan
metilsalisilat. Gelas kimia digoyang secara memutar agar proses pengeringan
berlangsung dengan cepat.
Setelah terbentuk gumpalan putih
yang menandakan air telah terikat bersama CaCl2, larutan didekantasi dan
diambil filtratnya.Metil salisilat yang diperoleh dari hasil ekstraksi
menggunakan corong pisah danpengeringan dari air belum 100 % murni. Oleh karena
itu, dilakukan tahap pemurnian berikutnya yakni destilasi dengan menggunakan
kondensor udara (tanpa mengalirkan air ke kondensor sebagai pendingin).
Harus digunakan kondensor udara
sebab destilasi akan berlangsung pada suhu yangsangat tinggi, yakni lebih dari
100 oC. Berdasarkan referensi, metil salisilat sendiri memiliki titik didih
antara 220 - 224 oC.
Pada percobaan ini, destilat
barudapat yang menetes pada suhu 80oC, setelah beberapa menit, suhu turun dan
tidak ada lagi cairan yang menetes dari adaptor.Destilat yang tertampung
kemudian diukur indeks biasnya untuk mengetahui apakahsenyawa yang diperoleh
merupakan metil salisilat. Berdasarkan referensi, indeksbias metil salisilat
adalah 1,53-1,58 pada suhu 38oC. Pada percobaan ini diperoleh indeks bias metil
salisilat yakni 1,53 pada suhu 36 oC. Rendamen yang dihasilkan adalah sebesar
4,11%
Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapat
berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan, diantaranya yaitu :
1. Metil
salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan
bantuan H2SO4 pekat sebagai katalis, berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.
2. Reaksi ini
adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak
dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
3. Rendemen
yang dihasilkan sebesar 4,11 %.
4.
Indeks Bias yang dihasilkan 1,54
Saran:
ü Lebih
hati-hati dalam penambahan setiap larutan
ü Menjaga suhu
tetap stabil tidak melebihin sehingga tidak gosong
ü Lakukan
sesuai jobsheet yang ada
Daftar Pustaka
Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S.
1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga. Jakarta. Erlangga
Anonim. (2010). Reaksi Esterifikasi. [Online].
Tersedia :
Anonim. (2008). Kimia. [Online].
Tersedia :
Ruddy. (2009). Sintesis Metil
Salisilat. [Online]. Tersedia :
Scribd. (2010). Sintesis Metil
Salisilat. [Online]. Tersedia :
No comments:
Post a Comment