Monday, September 3, 2012

ASAM KLOROGENAT




Asam klorogenat adalah senyawa golongan fenilpropanoid yang tersebar luas di berbagai bagian dari banyak tumbuhan dan biasanya terdapat dalam jumlah yang mudah dilacak. [1] Dalam biji kopi, konsentrasi asam klorogenat sangat tinggi, dan kandungan asam klorogenat yang mudah larut dalam kopi kering dapat mencapai 12 persen berdasarkan bobot.[1] Asam klorogenat tidak terlalu beracun bagi manusia. Asam ini terbentuk dalam jumlah yang realtif banyak pada umbi kentang.[1] Oksidasi dari asam klorogenat yang diikuti oleh polimerisasi (gabungan dari monomer-monomer) menyebabkan pembentukan quinon yang menyebabkan warna coklat pada umbi yang baru terpotong.[1] Reaksi ini tergantung pada enzim polifenol oksidase dengan kofaktor tembaga dan O2 sebagai donor elektron.[1]
Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat. [1]
Quinon yang terbentuk oleh karena asam klorogenat memiliki aktivitas fungistatis (menghambat namun tidak membunuh fungi) yang kuat sehingga membantu daya tahan tanaman terhadap penyakit yang disebabkan oleh fungi.[1] 

No comments:

Post a Comment