ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

A. Tujuan Percobaan
Membuat asam benzoat dan benzilalkohol dari benzaldehida melalui reaksi Cannizzaro.
B. Dasar Teori
Asam benzoat merupakan senyawa organic berwujud padat, berwarna putih, berbau menyengat dengan titik leleh 122,4 0C, dan mempunyai bentuk kristal monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari berfungsi sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzilalkohol merupakan senyawa organic berwujud cair, tak berwarna bertitik didih 205,30C dengan indeks bias 1,5395. Asam benzoat dan benzilalkohol dapat dibuat sekaligus dari benzaldehida yang direaksikan dengan basa kuat (reaksi Cannizzaro). Pada aldehida tanpa hydrogen  yang direaksikan dengan basa kuat dapat terjadi disproporsionasi, yaitu separuh senyawa aldehida tereduksi menghasilkan alcohol, sedangkan separuh lagi teroksidasi menjadi asam karboksilat. Reaksi itulah yang disebut reaksi Cannizzaro. Untuk senyawa aldehida yang memiliki hydrogen  bila ditambahkan basa dan dipanaskan akan terjadi reaksi kondensasi aldol.

C. Alat dan Bahan

Alat
Bahan
Labu Dasar datar 250 ml
Labu erlemeyer 250 ml
Corong Pisah 250 ml
Pendingin liebig
Labu destilasi
Termometer 3000C
Gelas kimia 400 ml

KOH 27 gr
Benzaldehida 29 ml
Eter 120 ml
Larutan Na2SO4 jenuh 20 ml
HCl pekat 75 ml

E. Hasil Pengamatan
Pada saat melakukan ekstraksi terbentuk dua lapisan yakni lapisan eter berada diatas dan lapisan benzaldehida dibawah
Pada pembuatan benzilalkohol terakhir kita mendapatkan larutan benzilalkohol yang berwarna merah bata.
Pada pembuatan asam benzoat tidak mendapatkan endapan.

F. Pembahasan
Asam benzoat adalah senyawa organic berwujud padat, berwarna putih, berbau menyengat dengan titik leleh 122,40C serta mempunyai bentuk kristal monoklin. Dimana asam benzoat tersebut merupakan asam monokarboksilat aromatik (Ar COOH) yang diturunkan dari benzena dengan rumus struktur COOH.
Sedangkan benzilakohol adalah senyawa organic yang berwujud cair, tak berwarna, dan bertitik didih 205,3 0C, dengan indeks bias 1,5396. Asam benzoat dan benzilalkohl dapat dibuat sekaligus dari benzaldehida yang direaksikan dengan basa kuat (reaksi Cannizarro). Kita ketahui bersama bahwa reaksi Cannizarro merupakan reaksi dimana aldehida-aldehida yang tidak mempunyai H , jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksida dan reduksi serentak atau disproporsionasi yaitu separuh senyawa aldehida tereduksi menghasilkan alcohol dan separuh lagi teroksidasi menjadi asam karboksilat. Sebagaimana diketahui, oksidasi suatu aldehida menghasilkan suatu asam karboksilat dan hasil reduksinya suatu alcohol primer.

Karena reaksi dalam lingkungan basa kuat, maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi dengan basa kuat sehingga terjadi garam.
Sedangkan kondensasi aldol dalam hal ini adalah suatu reaksi penyatuan atom-atom dalam suatu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Pada umumnya dalam reaksi kondensasi terjadi pembebasan air, alcohol, atau senyawa lain yang stabil.
Reaksi kondensasi aldol terjadi pada aldehida-aldehida yang mempunyai atom H , yaitu atom H yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil, bila direaksikan dengan alkali encer. Dapat dikatakan juga kondensasi aldol merupakan senyawa aldehida yang memiliki hydrogen  bila ditambahkan basa dan dipanaskan.
Pada percobaan ini, dimana dalam labu erlemeyer 250 ml kita larutkan didalamnya 27 gr larutan KOH padat dengan 20 ml air. Selanjutnya larutan ini kita pindahkan atau dituangkan kedalam labu dasar datar yang berisi 30 ml benzaldehida yang baru didestilasi. Kemudian larutan ini dikocok sampai terjadi emulsi, lalu ditutup rapat-rapat. Dalam hal ini tidak boleh menggunakan penutup gelas, sebab dikhawatirkan ada gas atau uap yang akan keluar sehingganya digunakan aluminium foil agar tertutup rapat. Setelah itu didiamkan selama 4 jam, tetapi untuk menghasilkan hasil percobaan yang lebih baik maka praktikan memilih mendiamkannya selama satu malam. Setelah didiamkan semalam, larutan diatas yang berwarna putih susu (kekuning - kuningan) berubah yang tadinya cair menjadi padat. Padatan inilah yang disebut kalium benzoat. Kemudian kalium benzoat ini dilarutkan dengan cara menambahkan 100 ml air dengan hasil reaksi :
Kemudian larutan kalium benzoat dipindahkan kedalam corong pisah. Setelah itu labu dasar bulat yang tadi dibilas dengan 20 ml eter dan dituangkan atau ditambahkan pada kalium benzoat yang berada pada corong pisah. Larutan ini selanjutnya diekstraksi sebanyak tiga kali dengan menggunakan 25 ml eter. Pada ekstraksi ini dilakukan pengocokan yang sempurna kemudian didiamkan sebentar untuk menghasilkan dua lapisan pada larutan tersebut. Setelah terbentuk dua lapisan, maka larutan itu diamati dan dianalisa ternyata larutan yang diatas adalah eter dan di bawah adalah benzaldehida. Hal ini disebabkan karena adanya perbedaan berat jenis, dimana benzaldehida lebih berat masa jenisnya dibandingkan dengan lapisan eter. Kemudian kedua lapisan itu dipisahkan. Selanjutnya larutan eter yang sudah dipisahkan tadi ditambahkan dengan larutan Na2(SO3)2. Penambahan larutan natrium bisulfit pada eter yakni untuk menghilangkan sisa benzaldehida yang masih ada pada eter. Kemudian pada larutan eter tadi ditambahkan lagi dengan larutan NaOH encer, penambahan NaOH ini berfungsi untuk penetralisasian larutan.
Pada asam karboksilat dapat diidentifikasi dengan menggunakan reaksi-reaksi dengan basa, reduksi, esterifikasi. Contoh reaksi dengan basa yakni

Dimana semua asam karboksilat, baik yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan NaOH, KOH, serta basa kuat yang lain dan menghasilkan garam yang larut dalam air.
Selanjutnya setelah penambahan NaOH larutan tersebut dicuci dengan menggunakan air, caranya larutan diatas dimasukkan kedalam corong pisah lalu ditambahkan dengan air, kemudian dipisahkan larutan dengan menggunakan larutan Na2SO4. Penggunaan larutan Na2SO4 ini untuk mengikat air agar terpisah dengan eter. Kemudian mendestilasikannya dengan memakai penangas air. Hal ini dilakukan untuk memisahkan eter yang masih ada, lalu didinginkan untuk mendapatkan benzilalkohol.
Untuk memperoleh asam benzoat, kita masukkan 75 ml HCl pekat pada gelas kimia 400 ml dan ditambahkan dengan 75 ml air. Fungsi HCl diatas yaitu agar terjadi reaksi kondensasi aldol dan membentuk endapan. Kemudian ditambahkan es sedikit demi sedikit sambil diaduk. Fungsi penambahan es ini agar supaya tidak terjadi kontaminasi dengan lingkungan sehingga reaksi yang terjadi adalah reaksi endoterem.
H2O + HCl H3O+ + Cl-
Kesimpulan
a.Asam benzoat merupakan asam monokarboksilat aromatik (Ar COOH) yang diturunkan dari benzena.
b.Sedangkan benzilalkohol merupakan senyawa organic yang berwujud cair, tidak berwarna, dan bertitik didih 205,30 C dengan indeks bias 1,5396.
c.Reaksi Cannizarro merupakan reaksi dimana aldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom H , jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksida dan reduksi serentak atau disproposionasi.
d.Kondensasi aldol adalah reaksi penyatuan atom-atom dalam satu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks.

Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenden. 1994, Kimia Organik. Edisi ke 3 Jilid I.
Muderawan, I.W. Reaksi Organik dan Mekanisme Reaksi Organik.
Pudjaatmaka A.H & Qodratillah M.T. 2002, Kamus Kimia. Balai Pustaka. Jakarta.
Riawan. 1990, Kimia Organik. Edisi 1. Binapura Aksara. Jakarta.